علوم پایه

بنزن چیست ؟ در مورد آن چه می دانید؟

بنزن

در مباحث پیشین نشریه جهان شیمی فیزیک، مطالبی در خصوص هیدروکربن های آروماتیک ارائه شده است. ساده ترین و مهم ترین هیدروکربن‌ آروماتیک تک حلقه‌ ای، بنزن (Benzene) می باشد. فرمول شیمیایی این ترکیب به صورت C۶H۶ می باشد. بنزن در حقیقیت مایعی بدون رنگ، سمی، سرطان زا، در عین حال معطر با سرعت تبخیر بالا می باشد که قابلیت اشتعال فوق العاده بالایی نیز دارد. با توجه به ساختار ویژه و کاربردهای بنزن، این ترکیب به عنوان یکی از مهم ترین و در عین حال پر مصرف ترین ترکیبات آروماتیک شناخته می شود. در این مقاله ویژگی ها و خواص حلقه بنزن بیان می شود. در ادامه با ما همراه باشید.

 

 

فهرست مطالب این مقاله

۱- تاریخچه

۲- ساختار مولکولی

۳- بنزن در کجا یافت می ‌شود

۴- روش های توليد بنزن

۵- ویژگی های بنزن

۶- کاربرد های بنزن

۷- مشتقات بنزن

۱-۷- مشتقات ساده

۲-۷- مشتقات جایگزین شده

۳-۷- مشتقات چند جانبه

۸- خطرات جدی برای سلامتی

۹- بنزن و محیط زیست

 

تاریخچه

بنزن برای اولین بار توسط مایکل فارادی (Michael Faraday) در قرن ۱۹ ام کشف شد. در واقع فارادی از گاز درخشان فشرده‌ ای بنزن را جداسازی کرد و آن را بی کاربورت هیدروژن نامید. این ترکیب در سال ۱۸۳۴ توسط شخص دیگری به نام آیل هارت میچرلیش (Eilhard Mitscherlich) با استفاده از گرما دادن بنزوئیک اسید با کلسیم اکسید سنتز شد. میچرلیش با اندازه‌گیری چگالی بخار بنزن، نشان داد که این ترکیب دارای فرمول مولکولی C۶H۶ می باشد. لازم به ذکر است که سال های زیادی طول کشید تا آرایش واقعی اتم ها و در نتیجه ساختمان بنزن معلوم گردد.

آیل هارت میچرلیش
آیل هارت میچرلیش

 

ساختار مولکولی 

ساختار شیمیایی پیچیده بنزن سبب شده بود که توضیح و شناخت آن بسیار مشکل باشد. در واقع با توجه به فرمول مولکولی، ساختارهای متفاوتی برای بنزن پیشنهاد شد. برخی از آن ساختار ها با توجه به تعداد محصولات ایزومری مشتق شده از بنزن، رد و تعدادی دیگر مورد قبول قرار گرفتند. در نهایت ساختمان مولکول بنزن در سال ۱۸۶۵ توسط دانشمند آلمانی، ککوله (Kekule) در عالم رویا کشف شد.

ککوله پیشنهاد کرد که بنزن یک مولکول حلقوی است. در این مولکول، شش اتم کربن هر کدام به یک اتم هیدروژن متصل اند و در نهایت یک ساختار شش ضلعی منتظم تشکیل می دهند. پیوند های کووالانسی تشکیل شده بین اتم‌ های کربن به صورت یک‌ در میان، یگانه و دو گانه می باشند. از آن جهت که طول پیوند های کربن – کربن در ساختار حلقه یکسان می باشند، ککوله پیشنهاد کرد جای پیوند های یگانه و دو گانه به سرعت عوض می ‌شود. در حقیقت ککوله چیزی شبیه ساختار رزونانس امروزی بیان را بیان کرد.

ساختار های پیشنهادی ککوله
ساختار های پیشنهادی ککوله

 

ساختار های پیشنهادی بنزن را در طول تاریخ در شکل زیر مشاهده می نمایید. این ساختارها به ترتیب از سمت چپ توسط آدولف کلوس (Adolf Cluss) در سال ۱۸۶۷، جیمز دیوئر (James Dewar) در سال ۱۸۶۷، آلبرت لادنبورگ (Albert Ladenburg) در سال ۱۸۶۹، هنری ادوارد آرمسترانگ (Henry Edward Armstrong) در سال ۱۸۸۷، یوهانس تیله (Johannes Thiele) در سال ۱۸۹۹ و فردریش آگوست ککوله در سال ۱۸۶۵ پیشنهاد شد.

ساختار های تاریخی پیشنهادی بنزن
ساختار های تاریخی پیشنهادی بنزن

 

بنزن در کجا یافت می ‌شود

بنزن هم در طبیعت وجود دارد و هم توسط فعالیت های انسانی تولید می شود. این ترکیب در طبیعت از فوران ناگهانی آتش فشان ها و یا آتش سوزی جنگل ها به وجود می آید. اما این ترکیب از دود تنباکو، دود سیگار، بنزین، پمپ بنزین ها، گازهای منتشر شده صنعتی و خروجی اگزوز وسایل نقلیه موتوری نیز ایجاد می شود. علاوه بر آن، متاسفانه این ترکیب در هوای داخل ساختمان ها به دلیل استفاده از محصولاتی که حاوی این ماده می باشند (مانند چسب ها، رنگ ها، واکس مبلمان، شوینده ها و غیره) نیز وجود دارد.

 

روش های توليد بنزن

در گذشته از طریق حرارت دادن قطران زغال‌ سنگ و در نهایت تبدیل بخار آن به مایع، بنزن تولید می شد. امروزه علاوه بر سنتز، می توان گفت که مهمترین منبع تهیه بنزن، نفت خام می باشد. در واقع از روش اصلاح کاتالیستی که در طی یک فرآیند شیمیایی نفت خام به محصولات مایع و هیدروکربن های آروماتیک تبدیل می شود استفاده می کنند. علاوه بر آن تعدادی از روش های تولید بنزن عبارتند از : ريفرمينگ کاتاليستی، تسهيم نا متناسب تولوئن و کراکينگ بخار.

 

ویژگی های بنزن

از جمله ویژگی های بنزن می‌ توان به موارد زیر اشاره کرد.

۱- این ترکیب در دسته مواد خوشبو و معطر (دارای رایحه خوب با بوی شیرین) قرار می گیرد.

۲- خصلت آروماتیک دارد.

۳- از قاعده هوکل پیروی می کند.

۴- گرمای سوختن و گرمای هیدروژن دار شدن پایینی دارد.

۵- به دلیل پایداری ساختار، تمایل زیادی برای شرکت در واکنش های افزایشی نشان نمی دهد. اما در واکنش های جانشینی شرکت می‌کند.

۶- این حلقه علاوه بر سرعت تبخیر بالا، قابلیت اشتعال زایی بالایی نیز دارد.

۷- حلالیت کم در آب، اما خودش به عنوان یک حلال آلی کاربرد دارد.

ساختار های C6H6
ساختار های C6H6

 

کاربردهای بنزن

ویژگی های منحصر به فرد حلقه بنزن باعث شده است که کاربردهای زیادی در زندگی انسان داشته باشد. البته ذکر این نکته مهم است که کاربرد بنزن در گذشته بیش از زمان حال بود. این حلقه مدت ها در صنایع شیمیایی مختلف کاربرد داشت اما با ثابت شدن سرطان زا بودن آن، به کارگیری آن در صنایع شیمیایی مختلف ممنوع شد. در ادامه به چند کاربرد آن اشاره می کنیم.

۱- به عنوان ماده اولیه برای تولید مواد شیمیایی دیگر استفاده می شود. (به عنوان مثال در تولید سیکلوهگزان، اتیل بنزن، فنول، کیومن، نیتروبنزن، آلکیل بنزن و غیره).

۲- در صنعت چاپ کاربرد دارد. در واقع در ترکیب جوهر از بنزن برای حفظ حالت مایع جوهر استفاده می کنند.

۳- در صنایع تایرسازی و همچنین لاستیک سازی استفاده می شود.

۴- در صنایع کفاشی، برای چسباندن کفی کفش ها به عنوان چسباننده کاربرد دارد.

۵- در تولید مواد پلاستيکی، پلیمر ها، رزین ها، چسپ ها، استایرن، مواد مخدر، مواد منفجره و آفت کش ها استفاده می شود.

۶- از بنزن در روان کننده ها، پاک کننده ها به ویزه پاک کننده رنگ ها، لوسیون ها و به عنوان حلال برای از بین بردن چربی ها و تمیز کاری در فلزات صنعتی استفاده می شود. در واقع این ماده گریس های صنعتی را به راحتی در خود حل می کند بدون هیچگونه آسیبی به فلزات، تجهیزات هیدرولیکی و یا سیستم های سوخت.

۷- به عنوان ماده پیش ساز در تهیه شوینده ها، نایلون ها و الیاف نایلونی، رنگ ها و لاستیک مصنوعی کاربرد دارد.

 

مشتقات بنزن

همانطور که در ابتدای مقاله بیان شد، ساختمان بنزن شامل شش اتم کربن و شش اتم هیدروژن است که به صورت حلقه‌ در کنار یکدیگر قرار گرفته ‌اند. با جایگزینی یک یا چند اتم هیدروژن با گروه های عاملی مختلف، مشتقات بنزن به وجود می آیند. نام گذاری مشتقات بنزن کمی گیج کننده می باشد. زیرا در این مشتقات بیشتر از نام های رایج استفاده می کنند تا نام های آیوپاک. در ادامه به بررسی این مشتقات می پردازیم.

 

مشتقات ساده

هنگامی که در ساختار حلقه، فقط یک گروه جایگزین شده باشد، مشتق ساده بدست می آید. در هنگام نامگذاری، معمولا نام گروه استخلافی را قبل از کلمه بنزن می نویسند.

مشتقات ساده حلقه
مشتقات ساده حلقه

 

بعضی از مشتقات ساده بنزن اسامی خاصی دارند که تعدادی از آنها را در شکل زیر مشاهده می نمایید.

مشتقات ساده بنزن
مشتقات ساده بنزن

 

مشتقات جایگزین شده

هنگامی که دو موقعیت روی حلقه با یک اتم یا یک گروه جایگزین شود، این ساختار یک بنزن جایگزین شده می باشد. مشتقات دو استخلافی را با توجه به موقعیت استخلاف ها، به صورت اورتو، متا و یا پارا نامگذاری می کنند.

مشتقات جایگزین شده حلقه شش تایی
مشتقات جایگزین شده حلقه شش تایی

 

اگر یکی از دو گروه مختلفی که بر روی حلقه قرار گرفته اند، نام خاصی به مولکول دهد، در این صورت مولکول به صورت مشتقی از آن نامگذاری می شود. به عنوان مثال به مولکول های زیر دقت نمایید.

مشتقات جایگزین شده بنزن
مشتقات جایگزین شده بنزن

 

حال اگر هیچکدام از دو گروه مختلفی که بر روی حلقه قرار گرفته اند، نام خاصی به مولکول ندهند، دو گروه جایگزین شده را به ترتیب حروف الفبای لاتین نوشته و در آخر نام مولکول کلمه بنزن را ذکر می کنند.

نامگذاری حلقه بنزن
نامگذاری حلقه بنزن

 

مشتقات چند جانبه

هنگامی که بیش از دو موقعیت روی حلقه با یک اتم یا یک گروه جایگزین شود، این ساختار یک بنزن چند جانبه می باشد. در این دسته برای نامگذاری از اعداد استفاده می شود. حال اگر یک گروه جایگزین شده، به یک نام خاص مشهور است، نام مولکول به عنوان مشتق آن نام خاص است. در حالیکه اگر هیچ گروه جایگزین شده، به نام خاصی مشهور نیستند، آنها را به ترتیب حروف الفبا لیست کرده و کمترین مجموعه اعداد را به آنها اختصاص می دهیم.

مشتقات چند جانبه بنزن
مشتقات چند جانبه بنزن

 

لازم به ذکر است که کاهش حق تقدم جهت نامگذاری مشتقات به صورت زیر می باشد :

کاهش حق تقدم جهت نامگذاری
کاهش حق تقدم جهت نامگذاری

 

خطرات جدی برای سلامتی

سالهاست که حلقه بنزن به عنوان ترکیبی سرطان ‌زا شناخته شده‌ است. بنابراین تمام آزمایشات و کارهایی که شامل ترکیبات بنزن هستند را باید در زیر هود انجام داد و همزمان از دستکش ‌های آزمایشگاهی استفاده کرد. قرار گرفتن در معرض دوز بسیار بالایی از این ماده می تواند حتی سبب مرگ شود. حال این سوال مطرح می شود که چگونه در معرض آن قرار می گیریم؟

۱- از طریق استنشاق بخارات و همچنین مقدار کمی از آن در دود سیگار وجود دارد.

۲- از طریق بلعیدن.

۳- از طریق نوشیدن منابع آب زیر زمینی آلوده.

۴- از طریق تماس و جذب از راه پوست.

 

لازم به ذکر است که مسمومیت با این حلقه دارای علایم مختلف و زیادی می باشد. به عنوان مثال در زیر اثرات مسمومیت با بنزن لیست شده است.

۱- اثرات مسمومیت از طریق استنشاق بنزن عبارتند از : خواب آلودگی، سردرد، گیجی و سرگیجه، افزایش ضربان قلب، رعشه و لرزش.

۲- اثرات مسمومیت خوردن بنزن از طریق آب یا غذای آلوده عبارتند از : عدم تعادل، تهوع، استفراغ، سوزش معده، سرگیجه، سستی، خواب آلودگی، تشنج، افزایش ضربان قلب و احتمالا مرگ.

۳- اثرات مسمومیت از طریق تماس با پوست : قرمزی، زخم شدن، سوزش و ناراحتی چشم و جراحات دردناک.

به طور کلی قرار گرفتن مداوم در معرض بنزن، باعث به وجود آمدن مشکلات حادی از جمله تاثیرات مخرب بر روی بافت ‌های سازنده سلول ‌های خون، مغز و استخوان و همچنین تغییر در DNA انسان می شود. از جمله سایر عوارض تماس با بنزن می توان به کاهش خون سازی بدن، ناتوانی و ضعیف شدن سیستم ایمنی بدن، اختلال در سیستم تنفسی، سرطان خون، کم خونی، فراموشی مزمن، ناباروری، تولید تومورهای غدد لنفاوی و همچنین صدمه به کبد اشاره کرد.

 

بنزن و محیط زیست

بنزن در محیط زیست می تواند با مواد مختلفی واکنش داده و دود تولید کند. این ماده شیمیایی می تواند به قطره های باران یا برف متصل شده و آب و خاک را آلوده کند. از طرفی، آلودگی ناشی از آن در محیط های آبی، باعث تغییر در نوع و ظاهر ماهی ها و موجودات آبزی شده و طول عمر آنها را کاهش می دهد. علاوه بر آن انسان از غذاهای دریایی تغذیه می کند، بنابراین این آلایندگی می تواند وارد بدن انسان نیز شود. ذکر این نکته لازم است که رشد گیاهانی که در خاک های آلوده به بنزن زندگی می کنند، به شدت کاهش می یابد.

 

نوشته های مشابه

دکمه بازگشت به بالا