علوم پایه

اسید چرب چیست ؟ از آن چه می دانید ؟

علوم پایه

در علم شیمی به ویژه بیوشیمی اسید چرب (Fatty acid) به ترکیباتی گفته می شود که دارای زنجیره بلند و خطی آلیفاتیک باشند. اسید چرب در واقع یک کربوکسیلیک اسید است و معمولا از تری‌ گلیسرید ها، فسفو لیپید ها و یا کلسترول نشات می گیرند. اغلب اسید های چرب، زنجیره ای بدون شاخه و شامل تعداد زوج از اتم های کربن (تعداد ۴ تا ۲۸ عدد اتم کربن) می باشند. این زنجیره می تواند از جنس چربی اشباع شده و یا چربی اشباع نشده باشد. در ادامه این مقاله در نشریه جهان شیمی فیزیک به بررسی اسید های چرب و انواع مختلف آن پرداخته می شود. لطفا با ما همراه باشید.

 

فهرست مطالب این مقاله

۱- مقدمه

۲- اسید چرب شیمی دوازدهم

۱-۲- ساختمان اسید های چرب

۲-۲- خواص اسید های چرب

۳-۲- ایزومر های سیس و ترانس

۳- طبقه ‌بندی اسید چرب

۳-۱- طبقه‌ بندی بر اساس پیوند بین کربن‌ ها

۲-۳- طبقه‌ بندی بر اساس طول زنجیره

۴- اسیدهای چرب ضروری بدن انسان

۱-۴- فواید اسید های چرب ضروری

۴- کاربرد و موارد مصرف اسید چرب

 

مقدمه

روغن ها و چربی ها ترکیباتی آلی و نا محلول در آب می باشند. این ترکیبات را می‌ توان از سلول ها به وسیله حلال های غیر قطبی مانند کلروفرم، اتر و یا بنزن استخراج کرد. توجه داشته باشید که روغن ها و چربی ها منشا گیاهی و یا حیوانی دارند.

از لحاظ ساختار شیمیایی، چربی ها از اتم های کربن، هیدروژن و مقدار کمی اکسیژن تشکیل شده اند. در واقع اغلب چربی های ذخیره بدن و همچنین چربی های موجود در مواد غذایی به شکل تری گلیسیرید می باشند. توجه داشته باشید که تری گلیسیرید ها از گلیسرول و اسید چرب تشکیل شده اند. لازم به ذکر است که نوع و مقدار اسید چرب موجود در روغن های مختلف، متفاوت و متنوع می باشد، بنابراین باعث بوجود آمدن انواع روغن ها در طبیعت می شود. از این رو، اسید های چرب به شکل آزاد (زمانیکه به سایر مولکول ‌ها متصل نیستند) معمولا به مقدار بسیار کمی در سلول ها و بافت ها دیده می‌ شوند.

ساختار روغن
ساختار روغن

 

اسید چرب شیمی دوازدهم

اسید های چرب برای اولین بار توسط میشل اوژن شورول (Michel Eugène Chevreul) دانشمند فرانسوی معرفی شد. البته او نام‌ هایی مانند اسید روغنی و یا چرب اسید را نیز پیشنهاد داده بود. از آنجاییکه این اسید ها وارد فرآیند سوخت و ساز می ‌شوند، پس منابع مهم سوخت محسوب می گردند. بسیاری از انواع سلول ‌ها می‌ توانند جهت سوخت و ساز از گلوکز یا اسید های چرب استفاده کنند. معمولا ماهیچه های قلبی و اسکلتی این نوع از اسید  را ترجیح می‌دهند. از مهمترین اسید های چربی که در بدن انسان یافت می شوند می توان به اسید استئاریک، اسید اولئیک و اسید پالمیتیک اشاره نمود.

 

ساختمان اسید های چرب

امروزه بیش از هفتاد نوع اسید چرب از نسوج گوناگون استخراج شده اند که همگی آنها دارای زنجیره طولانی هیدروکربنی با یک عامل کربوکسیل انتهایی می باشند. تعدادی از آنها به صورت اشباع شده و برخی دیگر دارای یک، دو یا سه پیوند دوگانه می باشند. همچنین در زنجیر گروهی از اسید های چرب، شاخه ‌های جانبی نیز وجود دارد. لازم به ذکر است که به دلیل راحت تر بودن سنتز اسید های چربی در نزد جانداران، تعداد اتم های کربن به استثنای چند مورد، همیشه زوج است. فرمول کلی این اسید ها به صورت CH۳-(CH۲)n-COOH می باشد که n در آن می تواند از صفر تا ۳۰ الی ۴۰ تغییر کند.

اسید های چرب
اسید های چرب

 

خواص اسید های چرب

اسید های چربی غیر اشباع، نقطه ذوب پایین‌ تری را نسبت به اسید های چرب اشباع نشان می دهند. حال هر چه تعداد اتم کربن این اسید بیشتر شود، نقطه ذوب نیز بالاتر خواهد رفت. پیوند دوگانه در اسید های غیر اشباع بیشتر میان اتم های کربن شماره ۹ و ۱۰ قرار دارد. این پیوند دوگانه تقریبا در همه اسید های غیر اشباع طبیعی، در حالت ایزومر هندسی سیس (Cis) می باشد. از طرفی، اسید های چربی که طول زنجیر بلندی دارند، در آب نا محلول اند، در حالیکه در محیط قلیایی محلول می باشند و صابون سدیم و یا صابون پتاسیم تشکیل می ‌دهند. توجه داشته باشید که اسید های چربی غیر اشباع به آسانی اکسید می‌ گردند.

 

ایزومر های سیس و ترانس

در ایزومر سیس، اتم‌ های هیدروژن که در مجاور پیوند دوگانه قرار گرفته اند،‌ در یک سمت زنجیر کربنی قرار می‌ گیرند. در این ایزومر، استحکام و سختی پیوند دوگانه سبب می‌ شود که مولکول مورد نظر، شکلی خمیده به خود بگیرد. حال هر چه تعداد این پیوند های دوگانه بیشتر باشد، در نتیجه انعطاف‌ پذیری مولکول کمتر خواهد بود. از طرفی، با افزایش تعداد پیوند های دوگانه، شکل مولکول سیس به طور کامل خمیده و منحنی می‌ گردد. در حالیکه در ایزومر ترانس،‌ اتم ‌های هیدروژن، که در مجاور پیوند دوگانه قرار گرفته اند،‌ در دو سمت زنجیر کربنی قرار می‌ گیرند. در نتیجه، باعث خمیدگی مولکول نمی ‌شوند و زنجیره کربن به شکل خطی خواهد بود. لازم به ذکر است که بیشتر اسید های چرب ترانس،‌ در طبیعت وجود ندارند و توسط انسان در فرآیند هایی مانند هیدروژنه کردن سنتز می ‌شوند.

ایزومر های سیس و ترانس
ایزومر های سیس و ترانس

 

لازم به ذکر است که اسيد های چرب غير اشباع در انواع روغن ها و یا چربی ها (در مواد غذايی و یا در بدن انسان) دارای شكل طبيعی مولكولی سيس می باشند. اما برخی مواقع و در بعضی مواد غذايی طبيعی (مثلا طی فرآيند توليد روغن نباتی جامد) فرم طبيعی مولكلول تغيير می ‌كند و تبدیل به اسيد ترانس می شود. توجه داشته باشید که وجود اسيد ترانس در روغن ها و چربی ها برای سلامتی انسان مضر بوده و می تواند سبب بروز بيماری های قلبی- عروقی و یا حتی سرطان گردد. مقدار اسيد ترانس در روغن های مصرفی بايد در حداقل مقدار ممکن (حداکثر تا ۱۰ %) باشد، تا سلامت انسان به خطر نيفتد.

اسید چرب ترانس
اسید چرب ترانس

 

طبقه ‌بندی اسید چرب

دسته ‌بندی اسید های چرب را می توان به روش های گوناگونی انجام داد. دو نمونه اصلی از این طبقه‌ بندی بر اساس پیوند بین کربن‌ ها و همچنین طول زنجیره انجام شده ‌است.

 

طبقه‌ بندی بر اساس پیوند بین کربن‌ ها

  • اسید های چرب اشباع نشده که پیوند دوگانه کربن–کربن دارند. این نوع از اسید ها معمولا از منابع گیاهی تهیه می گردند و در دمای معمولی به صورت مایع می باشند. لازم به ذکر است که اکسیداسیون اسید های غیر اشباع در بدن انسان به راحتی انجام می شود، پس این نوع از اسید ها در فرآیند گوارش زودتر هضم خواهند شد. از طرفی، ویتامین های محلول در چربی عمدتا در این دسته از چربی ها قرار می گیرند. از مهمترین اسید های چرب اشباع شده می توان به اسید لولئیک، اسید لینولئیک و اسید پالمپتولئیک اشاره کرد.
  • اسید های چرب اشباع شده که بدون پیوند دوگانه کربن–کربن می باشند. این نوع از اسید ها به مقدار فراوان در روغن های حیوانی مانند گوشت گاو، گوشت خوک، گوشت مرغ، زرده تخم مرغ، خامه ها، شیر، پنیر، خرچنگ و ماهی های صدف دار وجود دارد. لازم به ذکر است که مصرف بیش از اندازه چربی های اشباع شده، سبب بالا رفتن سطح کلسترول خون، تصلب شرایین، بیماری های قلبی- عروقی و چاقی می شود. از مهمترین اسید های اشباع شده می توان به اسید استیک، اسید پالمیتیک، اسید بوتیریک و اسید استئاریک اشاره کرد.
طبقه ‌بندی اسید چرب
طبقه ‌بندی اسید چرب

 

طبقه‌ بندی بر اساس طول زنجیره

اسید های چرب را همچنین می توان بر اساس طول زنجیره تقسیم بندی نمود. این اسید ها از نظر طول زنجیره متفاوت بوده و می توانند از کوتاه تا خیلی بلند طبقه‌ بندی شوند.

  • اسید های چرب با طول زنجیره کوتاه (SCFA) : این نوع از اسید ها از دنباله ‌های آلیفاتیک و با تعداد حداکثر ۵ اتم کربن ساخته شده اند، مانند والریک اسید.
  • اسید های چرب با طول زنجیره متوسط (MCFA) : این نوع از اسید ها از دنباله ‌های آلیفاتیک و با تعداد ۶ تا حداکثر ۱۲ اتم کربن ساخته شده اند، مانند لوریک اسید.
  • اسید های چرب با طول زنجیره بلند (LCFA) : این نوع از اسید ها از دنباله ‌های آلیفاتیک و با تعداد ۱۳ تا حداکثر ۲۱ اتم کربن ساخته شده اند.
  • اسید های چرب با طول زنجیره خیلی بلند (VLCFA) : این نوع از اسید ها از دنباله ‌های آلیفاتیک بلندتر از ۲۲ اتم کربن ساخته شده اند.

 

اسیدهای چرب ضروری بدن انسان

اسید های چرب ضروری، که به نام ویتامین اف هم شناخته می‌ شوند، به گروهی از اسید های چربی گفته می‌ شود که مصرف آنها برای سلامتی و فعالیت‌ های بیولوژیکی انسان و دیگر حیوانات ضروری می باشد. زیرا بدن انسان و همچنین بدن بیشتر حیوانات، توانایی ساخت این اسید ها را از دیگر مواد غذایی ندارند. بنابراین این دسته از اسید ها از طریق مصرف مواد غذا بایستی تامین شوند. تاکنون تنها دو نوع اسید چرب ضروری برای بدن انسان شناخته شده‌ است که این دو اسید، در ساختار خود دارای پیوند های دوگانه در اتم ‌های کربن شماره سه و شش می باشند (نزدیک‌ ترین پیوند های دوگانه به گروه متیل). این اسید های چرب ضروری به ترتیب با نام‌ های امگا ۳ و امگا ۶ مشهورند.

ساختار امگا 6 و امگا 3
ساختار امگا ۶ و امگا ۳

 

اسید های چرب ضروری معمولا در برخی از روغن‌ های گیاهی همانند دانه کتان، آفتاب گردان، سویا، گلرنگ، گردو، بادام زمینی، بادام، زیتون، کانولا، روغن جوانه گندم و همچنین روغن ذرت وجود دارند. علاوه بر آن، مقادیری از این اسید ها در کوهان شتر، جگر، تخم مرغ، مغز و به ویژه در روغن بسیاری از ماهی‌ ها نیز وجود دارند. لازم به ذکر است که حرارت، نور، اکسیژن هوا و روغن‌ های اشباع شده به راحتی می توانند اسید های چرب ضروری را نابود کنند و یا اینکه باعث کاسته شدن مزایای آنها گردند.

 

فواید اسید های چرب ضروری

این اسید ها در حقیقت از رسوب و یا انباشته شدن کلسترول در دیواره رگ ‌ها جلوگیری می ‌کنند، بنابراین مانع بروز مشکلات قلبی و چربی خون خواهند شد. به بیان دیگر باعث کاهش کلسترول بد خون می ‌شوند. در لطافت، نرمی و شفافی پوست و مو مفید می باشند. همچنین برای رشد کودکان، رشد ناخن ‌ها و جلوگیری از ریزش مو نیز موثر هستند. از آنها می توان جهت بهبود و مداوای زخم‌ ها بهره برد. همچنین به منظور درمان بیماری های رشکا، اگزما و سودا نیز مناسب می باشند. تا حدودی می توانند از بدن انسان در مقابل آثار زیان بخش اشعه ایکس محافظت کنند و همچنین خواص ضد التهابی نیز دارند. از طرفی دیگر برای کاهش وزن و سوختن چربی ‌ها نیز موثر خواهند بود.

از طرفی دیگر، کمبود این اسید های ضروری در بدن می تواند باعث بروز سرطان، بروز ضایعات کلیوی و اختلال شدید در رشد، خشکی پوست، ریزش موها، خشک شدن دهان، خشک شدن چشم ها و کاهش مقاومت بدن در برابر امواج رادیویی گردد. همچنین کبود آنها سبب سقط جنین در زنان باردار نیز خواهد شد. اسید های ضروری امگا ۶ معمولا در برنامه غذایی ما به وفور وجود دارد. در حالیکه کمبود اسید های ضروری امگا ۳ و امگا ۹ در برنامه غذایی کاملا مشهود است. بنابراین بایستی از منابع اسید های چرب امگا ۳ و امگا ۹ نیز در برنامه غذایی استفاده کنید.

منابع تامین امگا ۳
منابع تامین امگا ۳

 

کاربرد و موارد مصرف اسید چرب

اسید های چرب معمولا از روغن ها و یا چربی ها تولید می شوند. با توجه به آنکه روغن از چه منبعی تهیه شده است، نوع اسید و در نتیجه خواص آن تغییر می کند. در صنعت، این اسید ها از آبکافت یا هیدرولیز تری گلیسرید و در واقع با حذف گلیسرول از آنها سنتز می شوند. این اسید ها در صنایع مختلف شیمیایی به شکل اسیدی و یا به صورت مشتقات حاصل از آنها مانند مشتقات استری، صابونی، الکلی و یا آمیدی بکار می روند. همانطور که می دانید اسید های چربی می توانند به الکل و آمین ‌های چرب تبدیل شوند.

اسید های چرب معمولا در تولید صابون ‌های آرایشی مورد استفاده قرار می گیرند. این مواد، در حقیقت ماده اولیه در تهیه مواد شوینده، سورفکتانت ‌ها و روان‌ کننده‌ ها می باشند. روغن سویا و اسید چرب حاصل از آن، متداول ترین روغن در صنعت رنگ و رزین (رزین های آلکید) می باشد. به طور مشابه روغن های آفتابگردان، ذرت، گلرنگ و گردو نیز برای رزین های آلکیدی به دلیل آنکه زمان خشک شدن بسیار خوبی در مقایسه با سایر روغن ها دارند، مناسب می باشند. تغییر در ترکیب اسید چرب بر روی چگونگی و نوع کاربرد آنها تاثیر دارد. از جمله کاربرد های این اسید ها می توان به موارد زیر اشاره نمود :

  • صنایع شوینده و آرایشی بهداشتی
  • صنایع لاستیک و تایر سازی
  • صنایع کاغذ
  • انواع پلاستیک ها
  • روان کننده ها و گریس ها
  • امولسیون‌ کننده و مرطوب کننده
  • رزین ها، رنگ ها و پوشش ها
  • صنایع غذایی (تغییر دهنده بافت غذا ها)
  • ضد کف‌ ها
  • دیگر صنایع همچون صنایع نساجی، چسب، چرم، کشاورزی، تولید شمع و غیره

 

 

 

 

 

 

 

نوشته های مشابه

دکمه بازگشت به بالا